Önceki sezonda gösterdikleri performans ve aldıkları sonuçtan bağımsız olarak tüm Top Eleven menajerleri Kupaya katılır. Kupa, 64 kulüpten oluşur ve yeni sezonun ilk gününde başlar. Menajerlerin, katılan tüm takımlar arasından rastgele seçilen bir rakibe karşı iki maç oynadığı (biri kendi sahasında, biri deplasmanda) bir play-off turnuvası ile başlar. Kupa finali, tarafsız bir sahada oynanır, bu sayede takımlardan biri kendi sahasında oynayarak topa sahip olma bonusunu almaz. Hem kendi sahasında hem de deplasmanda oynanan maçları daha fazla gol atarak tamamlayan takım turnuvanın bir sonraki turuna geçecek. Eğer iki takım da ikinci maçın sonunda eşit sayıda gol attıysa uzatmalar oynanacak, ardından gerekirse penaltı atışları yapılacak.